O Colégio de São Bento de Olinda foi fundado no dia 22 de setembro de 1953, por uma decisão do Capítulo da Comunidade, presidido pelo Abade D. Bonifácio Jansen. Em dezembro do mesmo ano se deram início às provas de Admissão, e em 1954 iniciou seu 1º ano letivo. O Ginásio de São Bento chamou-se: Ginásio de São Bento da Restauração Pernambucana, pois naquele ano o Estado de Pernambuco estava comemorando 300 anos da Restauração Pernambucana. A intenção dos fundadores ao colocar este nome, era homenagear a data em que o Estado comemorava, e recordava o fato marcante da presença dos beneditinos, junto às tropas brasileiras na luta contra os holandeses. Os monges foram, inclusive, capelães militares, e dentre eles destacou-se a figura quase lendária do Frei João da Ressurreição, apelidado de "Frei Poeira", dado o seu entusiasmo que nunca arrefecia, mesmo nas horas dos mais duros embates.

O 1º Diretor do Colégio foi D. João Evangelista Marinho Falcão, que administrou o Colégio com todo empenho e espírito de trabalho, tendo dado ao Colégio um status cultural e disciplinar invejáveis.

O Colégio está profundamente inserido no Mosteiro, e é uma das suas maiores tarefas. Ele está na linha de continuidade cultural para a qual o Mosteiro sempre se abriu, como em 1828, permitindo o funcionamento da 1ª Escola de Direito do norte do País, que funcionou dentro do Mosteiro; em 1912 foi fundada pelos monges a 1ª Escola de Agronomia e Veterinária da região, dirigida pelos próprios monges, funcionando ao lado do Mosteiro que depois foi transferida para o Vale do Tapacurá: hoje é a Universidade Federal Rural de Pernambuco.

Passa assim o Colégio de São Bento de Olinda a ser um instrumento da Igreja, atuando com toda dedicação no campo educacional, ajudando as jovens gerações a encontrar o caminho da Ciência aliada à fé, no espírito da regra que São Bento deixou aos seus monges.